酸または塩基の存在下で、エステルは加水分解反応を起こし、対応する酸またはアルコールを生成します。
酸性条件下ではエステルの加水分解は不完全です。逆に、塩基性条件下では、エステル加水分解は完了するまで進行する傾向があります。これは、塩基性環境では、水分子ではなく水酸化物イオン (OH⁻)-が反応に直接関与するためです-。
エステルは中性の物質です。低分子量のモノカルボン酸から誘導されたエステルは、水中でゆっくりと加水分解されて、カルボン酸とアルコールを形成します。エステルの加水分解は、塩化アシルや酸無水物の加水分解よりも困難であるため、酸または塩基による触媒作用が必要です。多くの天然脂肪、油、ワックスは加水分解されて、対応するカルボン酸を生成します。具体的には、油脂のアルカリ加水分解によって生成される高級脂肪酸のナトリウム塩--が、いわゆる石鹸を構成します。エステルのアルコール分解は、エステルのアルコキシ基が別のアルコールのアルコキシ基によって置換される反応です。この反応は酸または塩基触媒の下で実行する必要があり、ある種類のエステルを別の種類のエステルに変換するために頻繁に使用されます。エステルは接触還元されて 2 分子のアルコールを生成します。このプロセスで最も広く使用されている触媒は亜クロム酸銅であり、反応は高温高圧の条件下で行われます。エステル分子に炭素-炭素二重結合が含まれている場合、その結合もプロセス中に同時に還元される可能性があります。エステルとグリニャール試薬との反応により、2 つの同一の置換基を持つ第三級アルコールの合成が可能になります。
エステル加水分解の生成物は、反応が酸性環境で起こるか塩基性環境で起こるかによって異なります。酸性条件下では、生成物はアルコール (またはフェノール) と酸になります。塩基性条件下では、生成物はアルコール (またはフェノール) とカルボン酸塩です。
エステルは、アンモニア (NH₃)、一級アミン (RNH₂)、または二級アミン (R₂NH) と反応すると、アンモノリシス (またはアミノ分解) として知られる分解反応-を受けます。-。このプロセスでは、アルコールまたはフェノールを放出しながらアミドが生成されます。アンモニアとアミンは本質的に塩基性であり、強い求核特性を持っているため、エステルのアンモノ分解 (またはアミノ分解) は加水分解やアルコール分解よりも容易に進行します。
エステル縮合は、炭素-結合の形成を伴う反応の一種です。
